阿乐、阿wing和飞仔是三个游手好闲的发小，他们同时爱上了新搬来的神秘女孩小柔。为了公平竞争又不伤和气，三人定下“猜·情·寻”游戏：每人有一周时间与小柔独处，最后小柔选择谁，另外两人就要凑钱娶回城里最泼辣的“鬼见愁”凤姐。阿乐走文艺路线写情诗，阿wing炫富装阔少，飞仔则默默帮小柔修水管。一周后，小柔谁都没选，因为她其实是来躲债的，并且已经结婚。三兄弟为了不娶凤姐，决定集体跑路。影片最后，凤姐开着卡车追到码头，三人跳海，在水中相视大笑。这部电影以荒诞的赌约探讨了“爱情是不是游戏”的命题。
典型的千禧年港式爱情轻喜剧，又贱又暖。三个损友的互动简直像在照镜子，金句频出。虽然剧情经不起推敲，但那种“兄弟大过天”的情谊拍得很真。结局的落荒而逃既好笑又心酸，这才是普通人的爱情结局。
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